Leader: Oswald Cobblepott / le Pingouin
Quartier général: Icerberg Lounge - Midtown
Secteur d'opération: Toute la ville
Factions Ennemies: Gang de Two-Face
Histoire:"Les tares physiques d'Oswald et sa splendeur vestimentaire lui valurent le surnom de 'Pingouin'...qu'il détestait.
Alors, bien sûr, j'avais fait en sorte qu'il le garde."
-Bruce Wayne-
Dès le début de sa carrière criminelle, Oswald Cobblepott engagea des hommes de mains pour réussir ses braquages. Après l'extinction des Falcone, il profita de l'ère des Tarés pour se bâtir une petite fortune grâce aux business laissés à l'abandon par les mafias mises en débâcle par Harvey Dent. On peut dire que le Pingouin doit en partie sa réussite à Two-Face. Pourtant, dès le début, Cobblepott et Dent entrent en compétition, chacun faisant de son mieux pour entraver les affaires de l'autre.
Mais les agissements de Batman et les nombreuses arrestations du Pingouin finissent par mettre son gang KO pendant un temps.
Quelques années plus tard, Cobblepott, totalement blanchi, ouvre l'Iceberg Lounge en toute légalité. Le Gang du Pingouin est désormais non-officiel. Plus de braquages, de plan contre Batman. Cobblepott préfère traiter en sous-main, engager d'autres criminels pour faire le sale boulot à sa place. Aux yeux de la loi, il n'est plus rien d'autre qu'un homme d'affaires respectable et plus personne, pas même Batman, ne peut le faire arrêter désormais. Cela n'empêche pas le Chevalier Noir de contrer ses agissements dans l'ombre.
Lorsque le No Mans Land arrive, le Gang du Pingouin en profite, comme tous les gangs, pour étendre son influence. Le Gang de Two-Face ayant subi de sérieux dommages, Cobblepott devient le numéro Un de Gotham City. Il parvient même à établir une sorte de marché avec Batman en devenant son informateur sur le milieu criminel. Les affaires sont plus florissantes que jamais.
Mais durant la Guerre des Gangs, le Pingouin a les yeux plus gros que le ventre. Il tente de s'imposer en tant que fournisseur d'armes de toutes les autres factions criminelles. Batman ne voit pas d'un bon œil que Cobblepott alimente la violence dans les rues. Il frappe fort et, avec l'aide du Hill Gang d'Orphéus et des Arañas de Tarentula, force le Pingouin à quitter Gotham sous peine de le renvoyer derrière les barreaux. Cobblepott fait le mort quelques temps après cela, laissant le Gang de Black Mask prendre le contrôle de la ville.
Mais plus tard, Black Mask est assassiné par Red Hood et avec Batman occupé, la voie est de nouveau libre. Le Pingouin remonte son gang et doit à nouveau affronter Two-Face, lui aussi revenu aux affaires. Leur lutte de pouvoir se poursuit même alors que les rumeurs sur la disparition de Batman courent la ville et qu'un nouveau Black Mask fait son entrée sur la scène et engage contre leur gré plusieurs évadés d'Arkham.
Le Pingouin a aujourd'hui une bonne place dans le milieu criminel. Il reste le seul chef de gang à être légalement en liberté et cela lui donne une possibilité d'action que les autres criminels ne possèdent pas. Il trempe dans de nombreuses affaires de casinos, de traffic d'armes et de drogues, sans pour autant que l'on puisse avoir la moindre preuve contre lui. Il est constamment harcelé par Batman et s'en tire en lui refilant quelques tuyaux pour acheter sa tranquillité. Le Gang du Pingouin reste à ce jour l'ennemi numéro un du Gang de Two-Face.